Simon divertit depuis 1990 après avoir formé un groupe de rock à Jersey dans les îles anglo-normandes, interprétant ses propres chansons et des reprises rock à l'âge de 23 ans.
Après avoir enregistré un album solo avec un succès local, ses chansons ont été diffusées sur Radio Jersey, et Simon a été invité à des interviews radio pour promouvoir l'album.
Il est resté à Jersey pendant dix ans avant d'émigrer en Nouvelle-Zélande pendant quatre ans où il a formé le groupe de rock 'n' roll, 'Johnny Blaze and The Infernos'.
Le groupe a joué partout dans le sud de l'île, interprétant des reprises des années 50 et 60 qui ont été très bien accueillies par le public néo-zélandais. Ces reprises forment la base de sa musique aujourd'hui.
Après être revenu dans sa ville natale de Rugby en 2004, il a formé le groupe de reprises indie/rock/mod très populaire, 'Sound Effects', qui est encore en tournée aujourd'hui, mais avec de nouveaux membres. À son apogée, c'était le groupe le plus réservé dans le Warwickshire.
Après avoir déménagé vers le nord à Barnsley en 2012, il a formé le duo 'Songbird' avec la chanteuse de cabaret de premier plan Donna Bell, et a performé au Sheffield O2, jouant des reprises acoustiques avec leurs propres arrangements.
Plus tard, il s'est associé à Danny Cox du groupe 'Jax Danielz' et a tourné dans les clubs du sud du Yorkshire et du Nottinghamshire en tant que rockeurs des années 50.
Simon vit maintenant en Espagne où il joue une large gamme de classiques du rock 'n' roll.
Il joue également un set comprenant des succès de plus de trois décennies… rock, pop, indie, rock irlandais, country, glam rock et musique électronique des années 1980.